Первое упоминание о нашем городе относится к началу XIV века. Иван Данилович Калита, князь Московский и Великий князь Владимирский, отправляясь в Золотую Орду по вызову татарского хана, написал завещание.
По этому документу его старший сын Семён получил титул великого князя Владимирского и большую часть Московского княжества (с Можайском и Коломной). Второй сын, Иван, унаследовал Звенигород, Рузу и другие владения. Младшему сыну Андрею он завещал: «Лопастну, Северску, Нарунижьское, Серпохов, Нивну, село Серпуховское» и ещё другие местности. Причём столица стала нераздельной собственностью всех троих.
Текст документа существует в двух вариантах, имеющих различную датировку (1328 и 1339).
Официальной датой, от которой отсчитывается возраст города Серпухов считается 1339 год.
Название нашего города неоднократно встречается в княжеских духовных и договорных грамотах и летописях. В исторических документах XIV-XVI веков вариант СерпОхов употребляется 40 раз, а СерпУхов лишь 4 раза (во второй половине XV века). Только начиная с XVII века, название города в форме СерпУхов получает более широкое распространение.
Загадкой до сих пор остается значение названия города.
Существует несколько гипотез, поэтому поводу. По мнению первого серпуховского краеведа П. Симсона, жившего в XIX веке, имя городу дала речка Серпейка, серпом огибающая Соборную гору.
Согласно второй его гипотезе город мог получить название по причине того, что в нем торговали серым пухом.
На речке Серпейке, которую в народе уже так и называли, плавали серые лебеди, которые за собой оставляли серые перья, то есть пух. Ну, вы поняли, Сер - пух- ов. В общем, какой-то конкретной теории так и нет, скорее всего, не будет.
По третьей гипотезе - из-за красильного растения серпухи.
Это довольно редко цветущая трава, которая начинает цвести в средине лета, в начале августа. Растёт в долине реки Ока. Охраняется на территории Приокско-Террасного заповедника.
Ещё встречаются версии происхождения названия города от того, что в окрестностях города ковали серпы, а также от канонического имени Серапион. Различные трактовки финно-угорского происхождения.
Серпухов занимает территорию, примыкающую к берегам рек – Ока, Нара, (Чавра) и Каменка. По поводу происхождения названия этих рек также существует несколько предположений.
Самая большая из них – Ока переводится на русский язык с прафинского как «Большая вода». В древности на Руси ее еще именовали «Поясом Богоматери» (Богородицы).
Нара – приток Оки. В переводе с балтийского звучит как «река». Вторая гипотеза связана с татаро-монгольским нашествием. В поисках брода некоторые из татар начинали тонуть, крича при этом «Нара! Нара!» (с татарского - «глубоко»).
Через Серпухов в древности проходили торговые пути (предположительно и Великий Шелковый), связывающие город с северо-западом и востоком Руси. На что указывают найденные 2 клада арабских дирхемов X века и клад денежных новгородских слитков XII-XIII веков.
Самый большой приток Нары в черте города – Чавря (Чавра) назван, возможно, так в связи с переводом с русского на татарский язык слова чистая (общая длина реки Чавра до р. Нара составляет 4 км., в том числе 1, 35 км. в границах Серпухова).
